Terry Kirkpatrick empez su carrera en la aplicaci n de la ley en 1978 como policia y despues convirti en Inspector de la Aduana, trabajando el puerto de entrada en Nogales, Arizona. Trabaj en Mexico entre la mayoridad de su carrera, empezando en su primero periodo de servicio en 1985. Despues de recibiendo amenazas de muerte, regres a Arizona. En agosto de 2001, Terry fue asignado al personal del Comisario de Aduana en Washington D.C. Despues del eventos tragicos de 9/11, se le hizo el Director del Programa Nacional del Eventos Especiales de Seguridad. Regres a Nogales, Arizona en 2005 para terminar su carrera en la oficina misma donde empez 28 anos antes. Hoy, Terry es el dueno de ""Grumpy Gringo Fine Cigars"" en Tubac, Arizona, donde se puede encontrarlo fumando los cigarros y escribiendo sus libros.